Page 37 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

13. Fluorowcopochodne węglowodorów

wrzenia (tabela 18.) w porównaniu z temperaturą wrzenia węglowodo-
ru, którego są pochodną (patrz rys. 27., s. 152).

Tabela 18. Temperatury wrzenia fluorowcopochodnych etanu

Wzór
Masa
sumaryczny cząsteczkowa, Temperatura
związku wrzenia*, °C
chemicznego u
C 2 H 6 30 –89
C 2 H 5 F 48 –38
C 2 H 5 Cl 64,5 12
C 2 H 5 Br 109 38
CH 3 CH 2 CH 2 Cl
C 2 H 5 I 156 72 T wrz. = 47°C
* Temperatury wrzenia wyznaczone dla p = 1013 hPa.
Wzrost temperatury wrzenia zależy także od długości łańcucha wę- Zwiększanie się temperatury wrzenia C 2 H 5 Cl
glowodorowego w cząsteczkach fluorowcopochodnych węglowodorów T wrz. = 12,2°C
(rys. 28.). CH 3 Cl
Fluorowcopochodne węglowodorów to najczęściej niepalne ciecze T wrz. = –24,09°C
nierozpuszczalne w wodzie. Wyjątkami są: fluorometan CH F, chlorome- Rys. 28. Zmiana
3
tan CH Cl, bromometan CH Br, fluoroetan C H F i chloroetan C H Cl, temperatury wrzenia
3
3
5
2
2
5
które w temperaturze 25°C są gazami. Chlorki alkilowe rozpuszczają się chloroalkanów.
w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze rozpuszczają
także inne związki organiczne, dlatego stosuje się je jako rozpuszczalniki.
Reaktywność fluorowcopochodnych węglowodorów
Z powodu dużej elektroujemności atomów fluorowców wiązania między d+ d–
atomami węgla a atomami fluorowców są na ogół spolaryzowane (rys. 29.). C X
Oznacza to, że wspólna para elektronowa tworząca wiązanie jest przesu- Rys. 29. Spolaryzowane
nięta w kierunku atomu fluorowca. To z kolei powoduje, że cząsteczki flu- wiązanie powoduje, że
orowcopochodnych węglowodorów są polarne i wykazują momenty dipolo- halogenki alkilowe mają
we różne od zera. Wpływa to na ich zwiększoną reaktywność chemiczną. właściwości elektrofilowe.
Fluorowcopochodne węglowodorów reagują z wieloma substancjami.
Głównie są to reakcje substytucji atomu fluorowca i eliminacji czą-
steczki fluorowcowodoru.

Reakcje substytucji atomu wodoru atomami fluorowca
w cząsteczce alkanu
Bezpośrednie wprowadzenie atomu chloru lub bromu do cząsteczki al- substytucja rodnikowa
kanu następuje w reakcji substytucji rodnikowej. Ważną rolę w prze-
biegu reakcji chemicznej z chlorem lub bromem odgrywa rzędowość
atomu węgla, przy którym zachodzi podstawienie. Im wyższą rzędo-
wość ma atom węgla, tym łatwiej zachodzi reakcja chemiczna. W reak-
cji chlorowania propanu w obecności światła powstaje ok. 45% 1-chloro-
propanu i 55% 2-chloropropanu. Patrz s. 154.
153